Tu mismo puedes probar si reiniciando la aplicación completa se pierde la sesión o no... Inicia sesión en tu portal, le pegas un pequeño cambio añadiendo un espacio al final del fichero web.config y eso fuerza un reinicio, como verás tu sesión sigue intacta tras este reinicio, con lo que puedes hacerlo perfectamente...
Lo del caché no obstante es menos agresivo y ahí tampoco perderás la sesión.
Saludos