Hola David:
Interesante debate.
Añado mi granito de arena a este tema para decir varias cosas más:
Creo que hay más gente de los que creemos que cobra sueldo de DotNetNuke Corp: basta con ver todos los speakers que son de DotNetNuke Corp en las próximas conferencias que se avecinan.
La mayor parte de los ingresos provienen de las siguientes fuentes:
- Soporte: dado la lista de grandes corporaciones que utilizan el framework en EEUU, no cabe duda que por ahí entra muchíssimo dinero.
- Publicidad como ya se ha dicho
- Los sponsores oficiales que pagan elevadas cuotas anuales
- El marketplace: cobrán un porcentaje sobre las ventas (35%?)
- Proyectos a medida: controlan la comunidad y por lo tanto las oportunidades
- Formación (aunque me parece que aquí lo tienen externalizado con Engage Software y deben cobrar comisiones)
- Existen además un monton de vías de financiación originales propias de los modelos Open Source: por ejemplo, Mozilla Fondation se financia a través de la barra de búsqueda que viene por defecto: Google paga 80 Milliones de dóllares por año para estar ahí... EN el caso de DotNetNuke, podríamos mencionar el Review Programm: que es una certificación de conformidad de los módulos comerciales.
Puedes consultar más info aquí, sobre sus actividades.
Además de los ingresos, hay un fenómeno valor: la marca, debido a su comunidad, ya vale muchíssimo.
Sin embargo, esto no basta para financiar el circulante y por eso, DNN Corp está hablando con empresas de Capital riesgo para hacer una primera ronda de financiación.
Podéis encontrar información aquí, por si queréis invertir 
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Respecto de montar tu propio CMS, es complicado, los principales del mercado ya tienen mucha madurez y delantera con lo que el esfuerzo financiero para competir es brutal.
La única forma sería de partir del core de uno que manejas bien para abrir un nuevo proyecto. Eso suele occurir más que todo con los miembros del core, cuando están en desacuerdo sobre la estrategia. Uno grupo de ellos se va para montar su propio proyecto. A menudo esto significa la muerte de ambos proyectos: los usuarios se despistan y terminan por abandonar ambas comunidades. También ha habido ejemplo de separaciones donde el hijo ha eliminado al padre. Esta información, la saque de una ponencia organizada por los thursday en Madrid, Donde me llevo Francisco de Dotware.
Si te interesa el tema, te recomiendo la lectura del libro blanco sobre la tecnología de código abierto en España.
Y no os olvidéis de ir a votar:
http://www.packtpub.com/article/2008-open-source-cms-award-finalists-announced