No he usado IWEB, pero imagino que si puedes crear tus propios webservices, en éstos podrás crear la rutina para enviar email adjuntando archivos, únicamente tendrías que utilizar DotNetNuke.Services.Mail.Mail.SendMail para enviar tus mensajes.
Para crear tus propios módulos, instala el starter kit y el source de la versión de DNN que quieras y abre la solución, normálmente ésta apunta a http://localhost/dotnetnuke_2 así que procura configurarte tu DNN de desarrollo en esa ruta virtual.