Hola, bienvenido al mundillo, y sobre todo suerte y paciencia ;)
1- Depende de como lo hagas, yo lo que hago es hacer modulos independientes, otros abren la solución entera del portal dnn, eso dependerá si lo que quieres hacer son modulos o paginas completas, yo siempre aconsejo hacerlo por partes, pero cada uno como mejor se apañe. si lo haces por partes, para depurar tienes que hacerlo en debug, copiando la dll del modulo y el .pbd en la carpeta bin de DNN. y luego para arrancar el proyecto, o le das a iniciar y que te inicie el todo el proceso, o como lo hago yo, que lo hago todo a traves de IIS, y adjuntando la depuracion el servicio correspondiente....no se si te he aclarado mas o confundido, de todas formas, si tienes dudas yo te aclaro lo que quieras.
2- Puedes usar lo que quieras, ya no solo controles .net o Dnn, si no controles Jquery, vamos, lo mismo que si utilizaras paginas aspx comunes.
3- No
4- No.
Un saludo.