No es que recomiende el uso de Dreamweaver pero sí es cierto que el uso de DNNSkinObjects facilita bastante la creación de skins ya que con un simple clic insertas los objetos DNN y dispones de ventanas con los correspondientes parámetros. Con el VS también puedes crearlos sin problemas pero manualmente.
Saludos.
Tal como has podido verificar el ascx tiene prioridad sobre la plantilla html, reálmente basta con que construyas tu plantilla ascx, coloques los objetos dnn que precises y listo...