el alias debería ser "192.1.1.230/DNN" si sólo tienes "/DNN" está mal.
Efectivamente debe ser como te indica Jose, es a lo que te iba. Si aún así lo tienes puesto... pues no sé que será, pero desde el primer momento parecía algo que tenía que ver con los alias del portal.
No hace falta, porque con un html de prueba funciona:
192.1.1.230/DNN/myTestFile.html
Eso si funciona
Pero tienes agregado el alias 192.1.1.230/DNN, puede que te funcione el html ese porque es algo "externo" al portal dotnetnuke, pero digamos que para entrar a un portal DNN necesitamos la ruta por la que vamos a entrar.
amigo Cimlap, para que te funcione el DNN es IMPRESCINDIBLE que asignes las direcciones a través de las que pretendes entrar al portal como alias, verifica que tu portal tiene el alías correctamente configurado y no solo el localhost!!!