Para aumentar el tiempo de sesión busca esta clave y realiza el siguiente cambio en el archivo web.config:
<forms name=".DOTNETNUKE" protection="All" timeout="64800" cookieless="UseCookies" />
El error podría estar originado porque la aplicación ASP.Net se "recicla" al no estar en uso (característica del ASP.Net para liberar recursos en el servidor) entonces vuelve a cargarse a recibir una petición y en ese lapsus de cargarse a memoria y volverse operativa puede que te encuentres con que el cliente se quede esperando un rato y hasta que reciba el error que comentas... solución? varias opciones:
1. Aumentar el tiempo de reciclado en el pool de aplicaciones en IIS o desactivarlo (ésto último no recomendable)
2. subscribirse a algún servicio gratuito de "keep alive" que se encargará de visitar tu página periódicamente.
3. utilizar el software gratuito "Site Up" que te permite programar visitas periódicas en un intervalo menor al del reciclaje, a un determinado sitio para mantenerlo "vivo" y de paso comprobar que está funcionando correctamente