Buenos dias, yo te puedo decir como debugueo yo por si te vale.
En entorno de desarrollo (local) , yo hago los modulos como proyectos independientes, es decir si quiero hacer un modulo que sea un cliente de correo, creo un proyecto para ese modulo. luego si quiero depurar, pego la .dll del proyecto en la carpeta bin de dnn, y en VS en la pestaña "Depurar" le das a "asociar a proceso..." seleccionas aspnet_wp. y quedara ligado. ahora solo tienes que poner puntos de interrupción y ejecutar tu dnn desde el navegador (http://localhost/portalDnn).
Nota: tienes que crear antes en el IIS un alias para tu portal, para poder acceder desde el navegar como localhost/tuAlias.
yo recomiendo siempre hacerlo asi, para no tener que darle al play del VS y que tenga que estar montando siempre el proyecto para su depuración, ademas normalmente siempre habre el explorer (el cual odio a muerte) de esta forma puedes depurar con el navegador que quieras (supongo que en VS podras configurar con que navegador abrir el proyecto)
espero que te sirva.
Un saludo.